Đồng đẳng-Đồng phân-Danh pháp

  1. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

a. Đồng đẳng

 

v    Phương pháp:

Có 2 cách xác định dãy đồng đẳng của các hidrocacbon:

  • Dựa vào định nghĩa đồng đẳng.
  • Dựa vào electron hóa trị để xác định.

v    Lưu ý:

  • Ankan còn gọi là Parafin, dãy đồng đẳng parafin chính là dãy đồng đẳng của metan.
  • Anken còn gọi là Olefin, dãy đồng đẳng olefin chính là dãy đồng đẳng của etilen.
  • Buta-1,3-đien còn được gọi là đivinyl.
  • Hidrocacbon CxHy luôn có: y là số chẵn, x≤y≤2x + 2.

 

Bài tập ví dụ:

Chứng minh rằng công thức chung của dãy đồng đẳng của CH4 là CnH2n+2

Cách 1: Dựa vào định nghĩa dãy đồng đẳng thì dãy đồng đẳng của metan là:

CH4 + KCH2= C1+kH4+2k

Đặt n=1+k =>n+2=4+2k. Do đó dãy đồng đẳng của metan là CnH2n+2.

Cách 2: Dựa vào số electron hóa trị

  • Số electron của nC là 4n.
  • Số electron của 1C dùng để liên kết với các C khác là 2.

=>Số electron hóa trị của nC dùng để liên kết với các C khác là [2(n-2)+2]=2n-2 (vì trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn).

  • Sở dĩ “+2” vì 1C đầu mạch chỉ liên kết với 1C nên dung 1electron hóa trị, 2C đầu mạch dung 2 electron hóa trị.
  • Số electron hóa trị dung để liên kết với H: 4n-2n-2=2n+2
  • Vì mỗi nguyên tử H chỉ có 1electron hóa trị nên số electron hóa trị của H trong phân tử là 2n+2.

=>   Công thức chung của ankan là CnH2n+2.

Ví dụ 2 :

CT đơn giản nhất của 1 ankan là (C2H5)n. Hãy biện luận để tìm CTPT của chất trên.

GIẢI :

CT đơn giản của ankan là (C2H5)n. Biện luận để tìm CTPT ankan đó:

Cách 1 :

Nhận xét : CT đơn giản trên là 1 gốc ankan hóa trị 1 tức có khả năng kết hợp thêm với 1 gốc như vậy nữa  n = 2  CTPT ankan C4H10

Cách 2 :

CTPT của ankan trên : (C2H5)n = CxH2x+2

 2n = x và 5n = 2x + 2

 5n = 2.2n + 2  n = 2  CTPT ankan : C4H10

Cách 3 :

Ankan trên phải thỏa điều kiện số H ≤ 2.số C + 2

 5n ≤ 2.2n + 2

 n ≤ 2

n = 1 thì số H lẽ  loại

n = 2  CTPT ankan là C4H10 (nhận)

Vậy CTPT ankan là C4H10    

v    Bài tập tương tự :

1)    Viết CTPT ba đồng đẳng của C2H4. Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của etilen là CnH2n, n ≥ 2 , nnguyên

2)    Viết CTPT ba đồng đẳng của C2H2. Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của axetilen là CnH2n-2, n ≥ 2, n nguyên

b. Đồng phân

v    Phương pháp:

Bước 1 : – Từ CTPT suy ra chất thuộc loại hidrocacbon đã học nào.

     – Viết các khung cacbon

  Bước 2 : – Ứng với mỗi khung cacbon, di chuyển vị trí liên kết bội (nếu có), di chuyển vị trí các nhóm thế (nếu có)

     – Nếu có nối đôi hoặc vòng trong CTCT của chất thì xét xem có đồng phân hình học không

Bước 3 :   – Điền hidro.

v    Lưu ý:

  • Tính độ bất bào hòa của phân tử theo công thức

trong đó x là số nguyên tử hóa trị IV

                  y là số nguyên tử hóa trị I

                  z là số nguyên tử hóa trỉ III

  • ∆=0 phân tử chỉ có liên kết đơn (ankan)
  • ∆=1 phân tử có liên kết đôi (anken) hay có 1 vòng no (xicloankan)
  • ∆=2 phân tử có liên kết 3 (ankin) hay 2 liên kết đôi (ankadien)
  • Viết mạch cacbon (mạch thẳng), sau đó cắt mạch cacbon ở mạch chính  để tạo mạch nhánh (tổng cacbon mạch nhánh phải nhỏ hơn mạch chính). Đối với hidrocacbon không no, còn có sự dịch chuyển của nối đôi hay nối ba (lưu ý điểm đối xứng của phân tử).
  • Điền hidro vào nguyên tử cacbon để đảm bảo hóa trị.
  • Đối với anken, tìm đồng phân hình học.
  • Nguyên nhân tạo ra đồng phân phẳng là do mạch cacbon trong phân tử khác nhau, trật tự sắp xếp các nguyên tử trong phân tử khác nhau.
  • Đồng phân hình học cis-trans là loại đồng phân lập thể chỉ xuất hiện tron các hợp chất có liên kết C=C do đôi nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử liên kết với 2 nguyên tử cacbon của liên kết đôi ở những vị trí khác nhau đối với mặt phẳng của liên kết đôi.
  • Điều kiện để có đồng phân cis-trans:                                            

Có liên kết C=C và a≠b và c≠d

  • Ankan: đồng phân mạch cacbon.
  • Anken: đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí nối đôi, đồng phân hình học.
  • Ankin, ankadien: đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí nối ba (nối đôi).

v    Bài tập ví dụ :

a)    Nêu điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học ?b)    Viết tất cả các CTCT các đồng phân của C5H10; Trong các đồng phân đó, đồng phân nào có đồng phân hình học ? Đọc tên các đồng phân đó.

GIẢI :

a)Điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học (đồng phân cis-trans) :

Điều kiện : a ≠ d và b ≠ f

-Nếu a > d và b > f (về kích thước phân tử trong không gian hoặc về phân tử lượng M) * ta có đồng phân cis.

-Nếu a > d và b < f (*) ta có đồng phân trans

b)Các đồng phân của C5H10

-Ứng với các CTPT C5H10, chất có thể là penten hoặc xiclopentan.

-Các đồng phân mạch hở của penten.

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3     pent-1-en

  CH3 – CH = CH – CH2 – CH3       pent-2-en

CH2 = C – CH2 – CH3        2-metylbut-1-en

           CH3

CH3 – C = CH – CH3     2-metylbut-2-en       

            CH3

CH3 – CH – CH = CH2     3-metylbut-1-en

           CH3           

-Xét đồng phân cis-trans :

Chỉ có pent-2-en mới thỏa điều kiện để có đồng phân hình học ở trên.

Ví dụ 2 : Xác định CTCT của một chất có nhiều đồng phân.

Cho biết CTCT của penten trong các trường hợp sau :a)    Tác dụng với Cl2 (askt) tỉ lệ 1 : 1 cho 4 sản phẩm.b)    Khi cracking cho 2 sản phẩm.

GIẢI :

Đối với loại bài tập này thì làm các bước sau :

Bước 1 : Viết tất cả các khung mạch C ứng với CTPT đề bài cho (nháp)

Bước 2 : Thực hiện các phản ứng theo đề bài và xác định số sản phẩm. CTCT nào thỏa mãn số sản phẩm đề bài thì ta chọn (nháp)

Bước 3 : Xác định lại CTCT vừa tìm được, viết ptpứ chứng minh (vở)

          Ứng với pentan C5H12 có các dạng khung C sau :

a)Khi thực hiện phản ứng thế :

(1) có 3 vị trí thế (C1, C2, C3) → tạo 3 sản phẩm (loại)

(2) có 4 vị trí thế (C1, C2, C3, C4) → tạo 4 sản phẩm (nhận)

(3) có 1 vị trí thế (C1 hoặc C3) → tạo 1 sản phẩm (loại)

          Vậy CTCT của pentan là (2) : 2-metylbutan (isopentan)

Ptpứ :

b)Tương tự :

CTCT của pentan là (3): 2,2-dimetylpropan (neopentan), khi cracking chỉ cho 2 sản phẩm :

v    Bài tập tương tự :

1)Viết CTCT của chất X có CTPT C5H8. Biết rằng khi hydro hóa chất X, ta thu được isopren. Mặt khác, chất X có khả năng trùng hợp cho ra cao su tổng hợp. Đọc tên danh pháp IUPAC các đồng phân mạch hở của X.

2)Viết CTCT và gọi tên lại cho đúng nếu cần. Xét xem đồng phân nào có đồng phân hình học.

a) 1,2-diclo-1-metylhexan.

b) 2,3,3-trimetylbutan.

c) 1,4-dimetylxiclobutan.

c) diallyl.

d) 3-allyl-3-metylbut-1-en.

e) 2,2,5,5-tetrametylhex-3-in.

f) 3-metylpent-1-in.

 c. Danh pháp

v    Phương pháp:

-                                                 Chọn mạch cacbon dài nhất và có nhiều nhánh nhất làm mạch chính, (đặc biệt anken, ankadien, ankin thì mạch chính phải có liên kết đôi hay liên kết ba).

-                                                 Đánh số các nguyên tử cacbon trong mạch chính từ phía gần nhánh hơn; đối với anken, ankadien, ankin đánh số từ phía gần nối đôi, nối ba hơn.

-                                                 Xác định tên của các nhánh:

  • Nhánh khác nhau: ưu tiên mẫu tự a, b, c, d…
  • Nhánh giống nhau: dùng di, tri, tetra… đối với 2,3,4… nhánh giống nhau.

-                                                 Đọc tên đầy đủ:

 Ankan: số chỉ vị trí  nhánh-tên nhánh + tên mạch chính- an

Xicloankan: số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh +xiclo+ tên mạch chính- an

Anken: số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh + tên mạch chính-vị trí nối đôi-en

Ankadien: chỉ vị trí nhánh +tên nhánh + tên mạch chính+ vị trí nối đôi-dien

Ankin: chỉ vị trí nhánh +tên nhánh + tên mạch chính+ vị trí nối ba+in

v    Lưu ý:

-                                                 Dấu phẩy (,) dùng để phân cách giữa các số.

-                                                 Dấu nối (-) dung để phân cách giữa số và chữ.

-                                                 Chữ với chu viết  liền .

About these ads

Gửi phản hồi

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Thay đổi )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Thay đổi )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Thay đổi )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Thay đổi )

Connecting to %s

Follow

Get every new post delivered to your Inbox.

Join 51 other followers

%d bloggers like this: